Lorsque Scottie Pippen était rookie aux Chicago Bulls, lors de la saison 1987-1988, l'un des jeunes tauliers du vestiaire n'était autre Charles Oakley, alors âgé de 25 ans. A l'époque, "Oak", qui fête ses 59 ans aujourd'hui, était le garde du corps de Michael Jordan et, déjà, l'un des défenseurs les plus durs de la ligue. Sa "toughness" ne se limitait toutefois pas aux adversaires.
Comme on a pu le voir dans "The Last Dance", Charles Oakley n'a pas hésité à remettre - gentiment et parfois moins gentiment - Scottie Pippen en place pour lui apprendre la vie.
Une scène de l'un des premiers épisodes montre ainsi Oakley en train d'attraper Pippen, 2,03 m comme lui, par le col et lui donner deux petites gifles pour lui faire la leçon. Pippen concède néanmoins qu'il s'est sans montré un peu trop audacieux en prévenant ses camarades qu'il voulait être meilleur que Michael Jordan en arrivant aux Bulls...
A l'intersaison 1988, Charles Oakley sera tradé à New York, contre Bill Cartwright. Un move qui a dans un premier temps irrité Michael Jordan, mais qui s'est avéré payant sur le long terme. Oakley, lui, deviendra un joueur emblématique des Knicks. Un statut qui ne lui servira pas quelques années plus tard, dans sa lutte avec le propriétaire James Dolan.