« Au final, j'ai senti que c'était la meilleure option pour moi », a-t-il confié à ESPN. « C'est une équipe qui a manifesté son intérêt de me signer l'été dernier et on a parlé de moi tout au long de la saison. Et puis je connais beaucoup de joueurs dans cette équipe. J'ai joué avec LeBron James aux Jeux Olympiques. J'ai joué avec Kyle Korver qui est l'un de mes bons amis avec qui je suis resté en contact. Je me sens à l'aise ici. Je vais avoir un rôle important en raison des besoins de l'équipe en doublure de Kyrie Irving où à ses côtés. Nous avons la chance de jouer ensemble et de nous battre pour le titre. Je n'avais jamais eu cette opportunité. »Rallier les rangs des Cavs étaient également l'occasion pour le double médaillé d'or olympique avec Team USA (2008 et 2012) de se mettre à nouveau au service d'un leader de la trempe de LeBron James, aux côté de qui il rêve désormais de soulever le trophée Larry O'Brien en juin prochain.
« Cette décision a été plutôt facile à prendre », reconnaît l'ancien meneur vedette du Jazz et des Nets. « J'avais plusieurs équipes dans le viseur mais quand Dallas m'a informé qu'ils voulaient prendre une nouvelle direction, les Cavs ont été la première équipe à venir vers moi. Souvent, vous prenez beaucoup de temps pour réfléchir mais là, c'était ma première pensée. Jouer aux côtés de LeBron James lors de deux olympiades et le voir travailler et être un leader au quotidien est quelque chose qui m'a donné envie de faire équipe avec lui », explique D-Will. Il apporte tellement de choses et pas seulement sur le terrain. Il est le meilleur joueur du monde de part son leadership et l'intensité qu'il apporte tous les soirs. Et sa passion pour ce sport est contagieuse. »